中國科學院理化技術研究所的研究人員近日發現,在無任何金屬催化劑的條件下,環己酮可在I2/二甲基亞砜作用下,通過一鍋法得到甲硫基化的鄰苯二酚。

 

  該一鍋反應“一石三鳥”,由反應物環己酮一步得到三官能團化的產物,特別是在甲硫基化的同時得到鄰二羥基。二甲基亞砜在該反應中作為甲硫基源和氧化劑以及反應溶劑。該" />

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環己酮制鄰苯二酚“一石三鳥”
來源:中國化工報 發布時間:2019-7-1 12:00:13

  中國科學院理化技術研究所的研究人員近日發現,在無任何金屬催化劑的條件下,環己酮可在I2/二甲基亞砜作用下,通過一鍋法得到甲硫基化的鄰苯二酚。

 

  該一鍋反應“一石三鳥”,由反應物環己酮一步得到三官能團化的產物,特別是在甲硫基化的同時得到鄰二羥基。二甲基亞砜在該反應中作為甲硫基源和氧化劑以及反應溶劑。該反應條件溫和并且收率較高,反應產物可以作為藥物中間體。

 

  在該研究中,底物適用范圍廣,環己酮上連有給電子基和吸電子基都不影響產率,均可以中等到較高的收率得到甲硫基化的鄰苯二酚產物,之后的研究發現,通過向反應體系中加入額外的二甲硫醚可進一步提升收率。

 

  機理研究發現,游離基捕獲劑的加入不能猝滅該反應,說明該反應不屬于游離基反應而屬于離子反應歷程;通過加入四氫噻吩成功地捕捉到了反應過程中生成的中間體,反應中間體得到了高分辨質譜的證實。

 

  上述產物利用H2O2作為氧化劑,在稀土催化劑Sc(OTf)3催化下,將來甲硫基取代的鄰苯二酚以98%的高收率得到甲基亞砜取代的鄰苯二酚。這類亞砜化合物是有機合成中的重要化合物。

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